ЖУРНАЛ ПРИКЛАДНОЙ СПЕКТРОСКОПИИ

ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ В СТЕРОИДНЫХ 5-ГИДРОКСИ-6-КЕТОНАХ И 5-ГИДРОКСИ-6-КЕТОКСИМАХ РЯДА СТИГМАСТАНА

Н. И. Гарбуз *, Л. П. Соловей, Н. В. Ковганко, Ю. Г. Чернов

УДК 534.422.4:547.92

Институт биоорганической химии НАН Беларуси,
220141, Минск, ул. Академика Купревича, 5/2

(Поступила 11 октября 2001)

Методом ИК спектроскопии исследована внутримолекулярная водородная связь (ВВС) в стероидных 5-гидрокси-6-кетонах и 5-гидрокси-6-кетоксимах ряда стигмастана. Показано, что в цис-A/B-стероидах 5β-гидроксигруппы связаны ВВС с полярными заместителями при С3 и С6. Эти водородные связи отсутствуют в соответствующих транс-A/B-стероидах. В 5-гидрокси-6-гидроксимино-стероидах по данным ИК спектров образуются межмолекулярные ассоциаты полимерного типа.

Ключевые слова: ИК спектр, внутримолекулярная водородная связь, 5-гидрокси-6-кетостероид, 5-гидрокси-6-гидроксиминостероид, β-ситостерин.